Město založili Španělé v roce 1724 a sloužilo jako přístav. Několik let po svém založení se město stalo hlavním městem regionu severně od Río de la Plata. V roce 1776 se Montevideo stalo důležitou námořní základnou („Real de Apostadero Marina“) v jižním Atlantiku. Během květnové revoluce v roce 1810 a následnému povstání provincií Río de la Plata se španělská koloniální vláda přesunula do Montevidea. V letech 1843 – 1851 bylo město obleženo. V roce 1853 byla zřízena první autobusová linka a začal se využívat systém pouličního osvětlení. O pár let později, v roce 1870, byla slavnostně otevřena první železniční trať spojující Bella Vista s Las Piedras. V roce 1882 byla nainstalována první telefonní linka. Na počátku 20. století se zde usadilo mnoho přistěhovalců zejména ze Španělska a Itálie. Uruguayská ekonomika začala stagnovat okolo roku 1950. V roce 2002 Uruguay utrpěla jednu z nejhorších bankovních krizí v celé své historii, která ovlivnila oblast Montevidea. V současnosti ekonomické zlepšení a silnější obchodní vztahy se sousedními zeměmi vedou k hospodářskému rozvoji.
Cestovní ruch ve městě je soustředěn v oblasti Ciudad Vieja („Staré město“), kde se nacházejí nejstarší stavby včetně muzeí, galerií, nočních klubů, atd.Mezi nejnavštěvovanější místa ve městě patří: Plaza Independencia, paláce Palacio Estévez a Palacio Salvo, náměstí Plaza Constitución s katedrálou Iglesia Matriz, atd.